1877 7月2日赫爾曼·黑塞出生於德國符騰堡州的卡爾夫。父親約翰內斯·黑塞（1847—1916）是傳教士，後來擔任“卡爾夫出版聯合會”主席。母親瑪麗（1842—1902）是著名印度學家赫爾曼·貢德特的長女。父母在印度傳教多年。黑塞家中，開放的世界性和宗教教育並存。 赫爾曼·黑塞有姐姐阿德蕾、妹妹瑪麗、弟弟漢斯。
1881 舉家遷居瑞士巴塞爾。黑塞在教會的男童學校上學，只能在星期日回家。1883年，其父取得瑞士國籍（之前是俄國國籍）。
1886 遷回卡爾夫，住在外祖父家。這棟老宅以及卡爾夫周圍的景色多次出現在黑塞的小說中。
1890 在哥平根的拉丁文學校學習，準備參加符騰堡州的考試，以求能在“圖賓根教會學校”接受免費的神學教育。作為公立學校的學生，黑塞必須放棄瑞士國籍，因此他的父親在1890年11月在符騰堡為他申請到德國國籍。
1892 3月7日逃離茅爾布隆學校，因為少年黑塞只想成為詩人。外祖父戲稱這是一次天才之旅。逃離後第二天被送回學校，可是強烈的內心矛盾使少年黑塞不斷生病，情況嚴重，5月終至退學；6月黑塞試圖自殺；6月到8月進斯特籐的精神病院療養；之後在坎施塔特高級文理中學學習。
1893 4月外祖父去世。黑塞的學校生活雖不平靜，但他還是於7月份通過了一年志願考試。不過無法繼續學業，只得再次輟學。 10月在一家書店當了三天學徒工，後來便留在家中。
1894 從6月到次年9月在卡爾夫的塔樓鐘錶廠當學徒工；計劃移居巴西。
1895..在圖賓根一家書店當學徒，一做三年。
1896 在《德國詩人之家》（Das deutsche Dichterheim）上首次發表詩歌。
1898 結束書店學徒生活。10月第一本詩集《浪漫之歌》（Romantische Lieder）出版。
1899 6月散文集《午夜後一小時》（Eine Stunde hinter Mitternacht）出版； 移居巴塞爾，直到1901年1月都在書店做助手。
1900 為《瑞士匯報》（Allgemeine Schweizer Zeitung）撰寫文章和文藝評論，開始贏得一定聲譽。
1901 3月到5月第一次意大利之行； 從1901年8月到1903年春季在巴塞爾的一家舊書店賣書；《赫爾曼·勞歇爾遺留的文稿和詩歌》（Die Hinterlassenen Schriften und Gedichte von Hermann Lauscher）出版。
1902 獻給母親的《詩集》（Gedichte）出版，可惜母親未能親見兒子的新書。
1903 放棄書店工作之後第二次去意大利旅行，同行的還有瑪麗亞·貝爾努利，她與黑塞在3月訂婚； 《卡門欽得》（Camenzind）的手稿完成，受菲捨爾出版社（S.Fischer Verlag）的邀請寄到了柏林； 10月開始撰寫《在輪下》（Unterm Rad）。
1904 《彼得·卡門欽得》（Peter Camenzind）由菲捨爾出版社出版，黑塞一舉成名； 與瑪麗亞·貝爾努利結婚，搬進波登湖畔的一家農舍；成為職業作家，為許多報紙和雜誌撰寫文章； 傳記研究《薄伽丘》（Boccacio）和《弗蘭茨·馮·阿西斯》（Franz von Assisi）出版。
1905 12月兒子布魯諾出生。
1906 小說《在輪下》（寫於1903—1904年）由菲捨爾出版社出版； 成立反對威廉二世專制統治、宣傳自由思想的雜誌《三月》（Mrz），黑塞擔任編委之一直至1912年。
1907 短篇小說集《此岸》（Diesseits）由菲捨爾出版社出版。
1908 短篇小說集《鄰居》（Nachbarn）由菲捨爾出版社出版。
1909 3月二兒子海納出生；黑塞進行了第一次巡迴德國的作品朗誦會。
1910 小說《蓋特露德》（Gertrud）出版。
1911 7月三兒子馬丁出生；詩集《途中》（Unterwegs）出版；9月到12月與畫家好友漢斯·施圖爾策內格（Hans Sturzenegger）一起到印度旅行。
1912 短篇小說集《彎路》（Umwege）由菲捨爾出版社出版；前往維也納、布拉格、布爾諾和德累斯頓巡迴作品朗誦；全家遷居伯爾尼，住在已故好友畫家阿爾伯特·維爾提（Albert Welti）的房子裡。
1913 《印度札記》（Aus Indien）由菲捨爾出版社出版。
1914 小說《羅斯哈爾德》（Rohalde）由菲捨爾出版社出版；兒子馬丁患神經方面的疾病；
11月3日，《朋友們，換個調子唱吧！》（O Freunde，nicht diese Tne）在《新蘇黎世報》上發表，招來德國民族主義者的仇視與謾罵。也因為這篇文章羅曼·羅蘭開始與黑塞通信，並結下深厚的友誼。
1915 《克努爾普》（Knulp）由菲捨爾出版社出版；詩集《孤獨者的音樂》（Musik des Einsamen）出版；短篇小說集《路邊》（Am Weg）出版；短篇小說集《美妙少年時》（Schn ist die Jugend）由菲捨爾出版社出版。
1916 父親去世，妻子開始出現精神分裂，加上小兒子的病痛讓黑塞精神崩潰；首次接受心理治療，醫師是榮格的學生J.B.朗格。
1917..別人建議黑塞停止寫批評時事的文章；首次匿名在報紙和雜誌上發表文章，筆名為“埃米爾·辛克萊”（Emil Sinclair）；開始寫《德米安》（Demian）。
1919 匿名出版政治宣傳冊《查拉圖斯特拉歸來》（Zarathustras Wiederkehr）；家庭破碎，與在精神病院的妻子分居，孩子托友人和親戚照顧；離開伯爾尼，遷往位於瑞士蒙塔涅拉/提契諾的卡木齊居，開始長年的獨居生活；隨筆和詩歌集《小花園》（Kleiner Garten）出版；小說《德米安》由菲捨爾出版社出版，採用筆名埃米爾·辛克萊；文集《童話》（Mrchen）由菲捨爾出版社出版；創建並主編出版雜誌《我向活人召喚》（Vivos voco）。
1920 《畫家的詩》（Gedichte des Malers）出版，收錄了十首附有水彩畫的詩；陀思妥耶夫斯基評論集《窺探混沌》（Blick ins Chaos）出版；小說集《克林索爾的最後一個夏天》（Klingsors letzter Sommer）由菲捨爾出版社出版。
1921 《詩選》（Ausgewhlte Gedichte）由菲捨爾出版社出版；創作《悉達多》（Siddhartha）的過程中經歷創作危機；由榮格給他作心理分析。
1922..《悉達多》由菲捨爾出版社出版。
1923 《辛克萊的筆記》（Sinclairs Notizbuch）出版；6月與瑪麗亞·貝爾努利離婚。
1924..放棄德國國籍，重新成為瑞士公民；與女作家莉薩·溫格（Lisa Wenger）的女兒露特·溫格（Ruth Wenger）結婚。
1925 《溫泉療養客》（Kurgast）由菲捨爾出版社出版，這是一部半真實半虛構的自傳體散文，可以說是黑塞最幽默的作品；到烏爾姆、慕尼黑、奧格斯堡和紐倫堡舉辦朗誦會。
1926 散文集《圖畫集》（Bilderbuch）由菲捨爾出版社出版；當選為普魯士藝術學院院士；結識妮儂·多爾賓（Ninon Dolbin）。
1927 《紐倫堡之旅》（Die Nürnberger Reise）和《荒原狼》（Steppenwulf）由菲捨爾出版社出版；黑塞50歲生日，首部黑塞傳記出版，作者為胡戈·巴爾（Hugo Ball）；與露特·溫格離婚。
1928 散文集《沉思錄》（Betrachtungen）和詩集《危機》（Krisis）由菲捨爾出版社出版。
1929 詩集《夜的慰藉》（Trost der Nacht）和《世界文學文庫》（Eine Bib.-liothek der Weltliteratur）由菲捨爾出版社出版。
1930 小說《納爾齊斯和歌爾德蒙》（Nazi und Goldmund）由菲捨爾出版社出版；退出普魯士藝術學院，托馬斯·曼挽留未果。
1931. .11月與妮儂·多爾賓結婚。
1932 小說《東方之旅》（Die Morgenlandfahrt）由菲捨爾出版社出版；開始寫作《玻璃球遊戲》（Das Glasperlenspiel），這部小說從初稿到成書用了12年的時間。
1933 短篇小說集《小世界》（Kleine Welt）由菲捨爾出版社出版。
1934 當選瑞士作家協會會員，該協會的成立主要是為了更好地抵制納粹的文化政策，為流亡同人提供更有效的可能幫助；詩選《生命之樹》（Vom Baum des Lebens）出版。
1935 短篇小說集《幻想故事書》（Fabulierbuch）由菲捨爾出版社出版；由於政治原因菲捨爾出版社分裂為兩個部分，一部分位於德國境內，由彼得·蘇爾坎普領導，另一部分則是由戈特弗裡德·貝爾曼·菲捨爾率領的流亡出版社，位於維也納；納粹有關當局不允許流亡出版社將黑塞作品的版權帶到國外。
1936 3月獲凱勒文學獎；六音步詩《花園裡的時光》（Stunden im Garten）仍由維也納的戈特弗裡德·貝爾曼·菲捨爾出版社（Bermann Fischers Exil-Verlag）出版；9月與彼得·蘇爾坎普第一次接觸。
1937 《紀念冊》（Gedenkbltter）和《新詩集》（Neue Gedichte）由柏林的蘇爾坎普·菲捨爾出版社（S.Fischer Verlag Berlin）出版；《跛腳少年》（Der lahme Knabe）在蘇黎世作為內部出版物出版，由畫家阿爾弗萊德·庫賓配以插圖。
1939—1945.黑塞的作品在德國遭禁，《在輪下》、《荒原狼》、《沉思錄》、《納爾齊斯和歌爾德蒙》和《世界文學文庫》均不得再版；蘇爾坎普·菲捨爾出版社已經著手的《黑塞文集》不得不轉到瑞士的弗萊茨&瓦斯穆特出版社（Fretz & Wasmuth Verlag）。
1942 位於柏林的蘇爾坎普·菲捨爾出版社出版《玻璃球遊戲》的申請被拒絕；黑塞的第一部詩歌全集《詩集》（Die Gedichte）由蘇黎世的弗萊茨&瓦斯穆特出版社出版。
1943 《玻璃球遊戲》由蘇黎世的弗萊茨&瓦斯穆特出版社出版。
1944 黑塞的出版人蘇爾坎普被蓋世太保逮捕。
1945 未完成的長篇小說《貝特霍爾德》（Berthold）以及新小說和童話集《夢之旅》（Traumfhrte）由蘇黎世的弗萊茨&瓦斯穆特出版社出版。
1946 評論集《戰爭與和平》（Krieg und Frieden）由蘇黎世的弗萊茨&瓦斯穆特出版社出版，集子中收錄了自1914年以來對戰爭和政治的沉思；之後，黑塞的作品在德國可以再次出版；獲歌德文學獎；獲諾貝爾文學獎。
1947..被伯爾尼大學授予榮譽博士稱號。
1950 鼓勵並促成彼得·蘇爾坎普成立自己的出版社。
1951 《晚年散文集》（Spte Prosa）和《書信集》（Briefe）由蘇爾坎普出版社（Suhrkamp Verlag）出版。
1954 童話《皮克多變形記》（Piktors Verwandlungen）由蘇爾坎普出版社出版；《黑塞—羅曼·羅蘭書信集》（Der Briefwechsel：Hermann Hesse-Romain Rolland）由蘇黎世的弗萊茨&瓦斯穆特出版社出版。
1957 《黑塞文集》（Gesammelte Schriften）由蘇爾坎普出版社出版，共七卷。
1961 舊詩和新詩選集《階段》（Stufen）由蘇爾坎普出版社出版。
1962 《紀念冊》由蘇爾坎普出版社出版，相較於1937年的版本多收集了15篇文章；7月2日85歲生日；8月9日在蒙塔涅拉去世。